郝宏东课题组在新木脂素类天然产物的全合成研究方面取得进展

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近日，化学与药学院郝宏东副教授课题组在新木脂素类天然产物Codonopiloneolignanin A的全合成研究方面取得新进展，相关研究成果发表在《Organic Letters》上。化学与药学院2020级博士研究生高志宇和任丽老师为共同第一作者，郝宏东副教授为通讯作者。

        Codonopiloneolignanin A是中国医学科学院北京协和药物所的石建功教授于2015年从常用中药党参的根部分离得到的具有独特桥环骨架的新木脂素类天然产物。该天然产物结构上含有四个连续的手性中心以及两个五取代苯环；因此实现其全合成具有很大的挑战。

       近日，郝宏东课题组从商品化的丁香醛出发，利用Stille偶联和Ring-Closing Metathesis (RCM)等反应，以克级规模合成了苯并环庚酮20；随后通过亲核加成反应与另一芳基片段连接从而构建了关键反应的前体，在SnCl4作用下首次实现了分子内苄位碳正离子与苯乙烯结构单元的形式[3+2]环加成反应，高效的构建了Codonopiloneolignanin A的独特桥环骨架，并通过X射线单晶衍射确定了其结构，随后脱除保护基从而以12步完成了codonopiloneolignanin A全合成。
       该研究得到了国家自然科学基金项目（项目号：21901211 and 81903466）、和“双一流”建设专项基金等项目资助。
       相关论文链接：https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acs.orglett.1c01803




       文章来源：西北农林大学
       郝宏东，1984年11月生，山西大同人，副教授，博士生导师。主要研究方向包括：活性天然产物的全合成及药物化学研究；有机合成方法学的开发及应用。