轴手性化合物普遍存在于天然产物、药物化学以及手性配体,它们的不对称合成受到化学家们的高度关注。相对于C-C轴手性化合物,C-N轴手性化合物的研究较少。目前获取C-N轴手性化合物的主要途径有不对称C-N键生成反应和苯胺类化合物的不对称N-官能化反应。 图a,Satoh-Miura型反应;图b,不对称催化Satoh-Miura型反应(本工作) 2008年,Satoh和Miura报道了一例三价铑催化的由导向基辅助的双碳氢键活化反应,成功实现了芳香环的同系化(图a)。随后,大量的相关研究被报道,多种碳氢活化底物和催化剂已被成功开发出来。然而不对称催化的Satoh-Miura型反应尚未见诸报道。近日,中山大学化学学院汪君教授课题组首次实现了不对称催化的Satoh-Miura型反应,以良好的收率和对映选择性获得了一系列具有C-N轴手性的吲哚酮类衍生物(图b)。 相关工作发表在《Angew. Chem. Int. Ed.》(Honghe Li,‡ Xiaoqiang Yan,‡ Jitan Zhang, Weicong Guo, Jijun Jiang, and Jun Wang*. Enantioselective Synthesis of C–N Axially Chiral N-Aryloxindoles by Asymmetric Rhodium-Catalyzed Dual C-H Activation. Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 10.1002/anie.201901619)。该研究工作得到了国家自然科学基金的大力支持。
汪君,四川大学化学学院理学博士,中山大学化学与化学工程学院教授,博士生导师。 中山大学“百人计划”引进人才,国家第十一批“青年##计划”人才。 教育经历 2000/09-2004/07 四川大学化学学院,理学学士学位; 2004/09-2009/07 四川大学化学学院,有机化学专业,理学博士学位(导师:冯小明 院士)。 工作经历 2009/08-2010/02 四川大学,冯小明院士课题组,项目制博士后; 2010/03-2011/05 美国休斯敦大学 (University of Houston),Chengzhi Cai 教授课题组,博士后; 2011/08-2013/06 德国亚琛工业大学(RWTH Aachen University),Carsten Bolm 教授课题组,洪堡学者,博士后; 2013/08- 至今 中山大学化学与化学工程学院。 主要研究方向:有机合成新方法的开发及其在复杂有机分子合成中的应用; 主要研究内容:不对称催化与合成、惰性碳氢键的直接官能化、铁催化的有机化学反应以及有机合成新技术的研发和应用。
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