张华教授团队《德国应用化学》发表三氟化硼乙醚催化的杂芳烃碳氢键硼

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昌大学化学学院张华教授课题组在国际顶级化学期刊Angew. Chem. Int. Ed.《德国应用化学》上报道了一种简单和廉价的BF3•Et2O催化的吲哚和其他杂芳烃与稳定的B2pin2的C2选择性碳氢键硼化反应。


这是该课题组继今年3月和7月发表Adv. Synth. Catal.《高等合成催化》以及今年4月发表Org. Chem. Front.《有机化学前沿》的第四篇重要科研成果。


碳氢键活化被称为有机化学中的圣杯，备受有机化学家的关注。近年来，过渡金属催化的碳氢键活化取得了诸多进展，但在医药以及工农业生产中，要除去最终产品中少量或者微量的催化剂金属并不是一件容易的事情。因此，无金属催化的碳氢键活化便应运而生。


有机硼化合物作为常用的合成砌块在有机合成中占据重要地位。近年来，以铱为代表的贵金属催化以及众多非贵金属催化的碳氢键硼化取得了巨大进展。然而，与过渡金属催化的方法相比，非过渡金属催化的碳氢键硼化显然更具吸引力。目前已报道的硼试剂催化的吲哚的硼化反应主要是C3选择性碳氢键硼酸化反应，然而，该课题组成功地实现了C2选择性碳氢键硼酸化反应。该课题组在本工作中，以N-甲基吲哚和B2pin2为模型底物对反应条件进行了筛选，得到了良好的产率，此反应有良好的拓展性和官能团兼容性。进一步，作者对C2硼化的吲哚产物进行了衍生化，显示出反应良好的应用性。最后，作者做了一系列对照实验来阐明反应的机理并提出可能的反应机理，初步的研究表明反应经历了亲电取代硼化机理。这一反应机制为C2位选择性的吲哚类硼化产物的合成提供了重大突破。


这一研究工作由南昌大学化学学院独立完成，硕士研究生钟麒、覃盛湘为论文并列第一作者,张华教授为通讯作者;其他共同作者为研究项目的开展提供了建设性的意见或具体帮助。