2-吲哚酮类化合物具有独特的结构特点和生理活性,由此引起化学家和生物学家的广泛关注。作为2-吲哚酮类化合物的一个重要子类,3-羟基-2-吲哚酮及其衍生物是构成很多的天然产物和合成药物的核心骨架。因此,人们一直在探索绿色高效地构筑多功能2-吲哚酮类化合物的新方法。
宁波大学的魏文廷课题组致力于发展绿色体系下碳-杂原子键构建的新策略,先后实现了C(sp3)-H键的硝基化反应(Adv. Synth. Catal., 2017, 359, 3551)、C(sp3)-H键的胺化反应(ACS Sustainable Chem. Eng., 2018, 6, 5615)。考虑到3-羟基-2-吲哚酮类化合物具有重要的研究价值,他们使用水相自由基策略实现了2-吲哚酮C(sp3)-H键的羟基化反应。该反应以有机过氧化物作为羟基源,无需任何其他添加剂就能实现。
这种合成方法具有良好的底物适用性,对于各种不同的有机过氧化物和取代的2-吲哚酮都可以得到较好的结果(产率最高可达到89%,图2)。这一成果近期发表在ACS Sustainable Chem. Eng. 上,文章的主要作者是宁波大学的硕士研究生朱文明。 底物适用性的考察
该论文作者为:Wen-Ting Wei, Wen-Ming Zhu, Qianjun Shao, Wen-Hui Bao, Wei-Ting Chen, Gan-Ping Chen, Yun-Jie Luo and Hongze Liang Transition-Metal-Free C(sp3)–H Hydroxylation of 2-Oxindoles with Peroxides via Radical Cross-Coupling Reaction in Water ACS Sustainable Chem. Eng., 2018, DOI: 10.1021/acssuschemeng.8b01472
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