兰州大学化学化工学院有机化学翟宏斌

zhongyuzhong

姓  名  翟宏斌
所属部门  有机化学第四研究所
职  称  教授
导师类别  博士生导师
研究方向  天然产物的全合成研究；新颖实用的合成方法的探索；针对人类重要疾病的新颖杂环化合物的设计与合成
联系方式  zhaih@lzu.edu.cn
翟宏斌教授（Professor Hon-Bin Zhai)，男，博士生导师。1985年和1988年分别获得北京大学学士学位和中国医学科学院（协和医科大学）硕士学位；1989–1995年就学于俄亥俄州立大学化学系，1995年授予有机化学博士学位。先后在俄亥俄州立大学药学院、加里福尼亚大学伯克利分校化学系进行博士后研究；2000–2010年供职于中国科学院上海有机化学研究所；2010年调至兰州大学功能有机分子化学国家重点实验室工作至今。现任功能有机分子化学国家重点实验室主任。
发表学术论文50篇，申请发明专利2项。承担或完成国家自然科学基金委（面上、重点、重大研究计划）、科技部863、973、“重大新药创制”科技重大专项、上海市科委“科技启明星计划”、上海市科委“科技启明星跟踪计划”、国家烟草专卖局研究项目等。获得中国科学院“百人计划”项目资助（2000–2003年）；获得2006年度国家基金委杰出青年基金资助；入选2009年新世纪百千万人才国家级人选。
代表性学术论文
1. Cheng, B.; Wu, F.; Yang, X.; Zhou, Y.; Wan, X.; Zhai, H.* Efficient Total Synthesis of Marine Alkaloid (–)-Nakadomarin A Chem. Eur. J. 2011 (Chem.201102281, in press; Total Synthesis of Natural Products).
2. Yu, F.; Li, G.; Gao, P.; Gong, H.; Liu, Y.; Wu, Y.; Cheng, B.; Zhai, H.* Concise Synthesis of the Oxapentacyclic Core of Cortistatin A Org. Lett. 2010, 12, 5135 (Synthetic Studies of Natural Products).
3. Zhang, W.; Yang, X.; Chen, W.; Xu, X.; Li, L.; Zhai, H.*; Li, Z.* Design, Multicomponent Synthesis, and Bioactivities of Novel Neonicotinoid Analogues with 1,4-Dihydropyridine Scaffold J. Agric. Food Chem. 2010, 58, 2741 (Medicinal Chemistry).
4. Xu, Q.; Cheng, B.; Ye, X.; Zhai, H.* SmI2–Mediated Carbon–Carbon Bond Fragmentation in α-Aminomethyl Malonates Org. Lett. 2009, 11, 4136 (Synthetic Methodology).
5. Lin Hu, L.; Zhang, L.; Zhai, H.* Syntheses and Configuration Determination of ( )-Villatamines A and B, Two Marine Natural Products J. Org. Chem. 2009, 74, 7552 (Total Synthesis of Natural Products).
6. Li, G.; Yang, X.; Zhai, H.* Total Synthesis of (–)-5,6-Dihydrocineromycin B J. Org. Chem. 2009, 74, 1356 (Total Synthesis of Natural Products).
7. Gao, P.; Xu, P.-F.; Zhai, H.* Expeditious Construction of ( )-Mintlactone via Intramolecular Hetero-Pauson-Khand Reaction J. Org. Chem. 2009, 74, 2592 (Total Synthesis of Natural Products).
8. Deng, H.; Yang, X.; Tong, Z.; Li, Z.; Zhai, H.* Expedient Synthesis of the Tetracyclic Core of ent-Nakadomarin A Org. Lett. 2008, 10, 1791 (Synthetic Studies of Natural Products).
9. Yang, X.; Zhai, H.;* Li, Z.* Enantiocontrolled Synthesis of (–)-9-epi-Pentazocine and (–)-Aphanorphine Org. Lett. 2008, 10, 2457 (Total Synthesis of Natural Products & Medicinal Chemistry).
10.Sang, Y.; Zhao, J.; Jia, X.; Zhai, H.* Asymmetric Synthesis of ( )-Pyrido[3,4-b]homotropane J. Org. Chem. 2008, 73, 3589 (Medicinal Chemistry).
11.Gao, P.; Liu, Y.; Zhang, L.; Xu, P.-F.; Wang, S.; Lu, Y.; He, M.; Zhai, H.* “Total Synthesis of Indole Alkaloid (±)-Subincanadine F via SmI2-Mediated Ring-Opening and Bridge-Forming Mannich Reaction” J. Org. Chem. 2006, 71, 9495 (Total Synthesis of Natural Products).
12.Liu, Y.; Luo, S.; Fu, X.; Fang, F.; Zhuang, Z.; Xiong, W.; Jia, X.; Zhai, H.* “Facile Construction of the Pentacyclic Framework of Subincanadine B. Synthesis of 20-Deethylenylated Subincanadine B and     19,20-Dihydrosubincanadine B” Org. Lett. 2006, 8, 115 (Synthetic Studies of Natural Products).
13.Zhang, W.; Luo, S.; Fang, F.; Chen, Q.; Hu, H.; Jia, X.; Zhai, H.* “Total Synthesis of Absinthin” J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 18 (Total Synthesis of Natural Products).
14.Ye, W.; Cai, G.; Zhuang, Z.; Jia,X.; Zhai, H.* “One-Step Assembly of Functionalized γ-Butyrolactones from Benzoins or Benzaldehydes via an N-Heterocyclic Carbene-Mediated Tandem Reaction” Org. Lett. 2005, 7, 3769 (Synthetic Methodology).

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题   目: 虎皮楠生物碱和海南粗榧内酯的全合成
讲座人: 翟宏斌 教授
    北京大学深圳研究生院
时   间: 9月07日（周五）下午14:30-15:40
地   点: 厦门大学卢嘉锡楼202报告厅
嘉宾简介：
翟宏斌, 1985年本科毕业于北京大学，1988年硕士毕业于中国医学科学院/北京协和医科大学；1995年在美国俄亥俄州立大学获得博士学位；1996-1997年，在俄亥俄州立大学从事博士后研究；1998-2000年，在加里福尼亚大学伯克利分校从事博士后研究。2000-2011年，任上海有机化学研究所研究员，任中科院上海有机所现代有机合成化学研究室室主任。2011-2015年，任兰州大学“萃英学者”特聘教授，兰州大学功能有机分子化学国家重点实验室主任2015-今：北京大学深圳研究生院化学生物学与生物技术学院教授。2006年获得“国家杰青科学基金”资助，2009年新世纪百千万人才国家级人选 。研究兴趣：天然产物全合成、杂环化学与药物化学。

（一）虎皮楠生物碱(-)-Daphnilongeranin B和(-)-Daphenylline的全合成

迄今为止分离得到的虎皮楠生物碱大约有320种，按照骨架连接被分为14类，它们具有抗肿瘤和HIV等生物活性，其中Calyciphylline A类虎皮楠生物碱2006年之后分离得到的一类生物碱。鉴于Calyciphylline A类生物碱复杂的结构和张力，全球至少有9个研究小组对这类生物碱开展了相关合成研究，目前已有18篇相关合成研究报道。我们课题组在Angew. Chem. Int. Ed.报道了虎皮楠生物碱(-)-Daphenylline和(-)-Daphnilongeranin B的全合成（Scheme 1）。

Daphnilongeranin B是岳建民小组分离得到的虎皮楠生物碱，而daphenylline是郝小江小组分离得到的虎皮楠生物碱，通过深入考察它们之间的骨架连接，郝小江小组提出了daphenylline生源合成假说。受生源假说的启发，我们小组设计了通用的策略合成这两个虎皮楠生物碱，通过[3+2]环加成引入了虎皮楠生物碱关键的季碳中心，合成了关键五环化合物3， 然后引入两个碳原子合成关环前体4，底物4进行adol缩合完成了daphnilongeranin B的全合成，化合物4在PTSA条件下重排E环成为苯环，最终完成了daphenylline的全合成。

（二）二萜天然产物海南粗榧内酯(+)-Harringtonolide的首次不对称全合成

(+)-Harringtonolide是1978年Buta教授从北美植物Cephalotaxus harringtoni-a的种子中分离得到的二萜类天然产物。生物学研究显示该化合物对烟草和豌豆生长有抑制作用；对Lewis肺癌，Walker癌，肉瘤-180，L–1210、L–615和P-388白血病等多种肿瘤有抑制作用，KB细胞的半抑制浓度为IC50 = 43 nm；对A型流感、新城疫、日本乙型脑炎和牛痘病毒有体外抑制活性。顺式5/6/6环、六元内酯环、四氢呋喃环和环庚三烯酮组成的特殊笼状结构，在合成上具有一定挑战。对Harringtonolide外消旋体的合成研究之前有两篇报道，Mander教授以26步反应完成了形式合成，唐伟平教授以33步反应完成了首次全合成。

我们小组从烯酮1出发（Scheme 2），运用Ru(II)催化不对称氢转移反应以94%的ee值得到手性化合物2，化合物2与山梨酸缩合得到分子内Diels-Alder反应的前体化合物3。无溶剂180℃反应，调整构型得到与天然产物构型一致的endo顺式[6/6]并环体系。1-炔丙基溴化镁与半缩醛4发生SN2反应，经过9步转化得到酰基重氮化合物，Rh2(OAc)4催化下生成1,3-偶极子，后者对炔键加成得到四环骨架结构。随后依次构建四氢呋喃环和内酯环得到化合物7，七元环上羰基发生烯醇硅醚化，在Me2AlCl促进下构建环庚三烯酮结构，从而完成了(+)-Harringtonolide 的首次不对称全合成工作（共计20步反应）。