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[材料资讯] 李闯创课题组发布含八元环的天然产物全合成新进展

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发表于 2022-6-23 09:00:00 | 显示全部楼层 |阅读模式
近日,化学系教授李闯创课题组发表最新研究成果,实现了三个极具挑战的、含八元环的天然产物高效全合成,其中Hypoestin A为首次全合成。该成果发表在国际知名期刊Journal of the American Chemical Society(JACS)上。

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        八元环结构单元广泛存在于活性天然产物或药物中,许多具有八元环的天然产物显示出非常显著的生理活性,有的甚至已经应用于临床。例如著名的紫杉醇分子具有一个独特的八元环,是已发现的最优秀的天然抗癌药物之一,在临床上已经广泛用于乳腺癌、卵巢癌和部分头颈癌和肺癌等癌症的治疗。因为八元环属于中环体系,环张力很高,而且其构象多变,所以八元环的反应活性难以预测,以上这些性质,使得含八元环的天然产物具有极大的合成挑战性。

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图1. 含有八元环(红色标注)的天然抗癌药物紫杉醇
         李闯创课题组一直以来致力于含八元环的天然产物全合成 (J. Am. Chem. Soc., 2019, 141, 15773;Chem. Rev., 2020, 120, 5910),例如,2021年发明了简洁的不对称合成新策略,用迄今世界上最短的合成路线,实现了合成历史上最难分子之一紫杉醇的高效全合成(J. Am. Chem. Soc., 2021, 143, 17862)。
经过不断的努力和尝试,李闯创教授课题组再次创新,发展了铑催化的分子内Pauson-Khand反应,一步构建具有合成挑战性的[X-8-5]三环体系,并首次将其应用于三个含八元环的天然产物高效不对称全合成。值得一提的是,该合成新策略实现了天然产物hypoestin A的首次全合成,并使得另外两个天然产物albolic acid和ceroplastol II的全合成步骤由以前的44步缩短到21步。此外,该研究所发展的新方法,将可应用于其他400多个具有[X-8-5]骨架的活性天然产物的高效合成,并为他们的生物活性研究奠定坚实的物质基础。

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图2.Hypoestin A, albolic acid和ceroplastol II的全合成和其他代表性具有[X-8-5]骨架的天然产物
         南方科技大学化学系2021级博士研究生王永强为第一作者,李闯创教授为论文的唯一通讯作者。此外,访问学者许坤华和研究助理教授闵龙为该论文也作出重要的贡献。南方科技大学为唯一的完成单位。此项研究得到了国家基金委、广东省科技厅、深圳市科创委的支持。
         论文链接:https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.2c04633


             文章来源:南方科技大学
         李闯创,博士,南方科技大学终身教授,国家“万人计划”专家。2001年获得中国农业大学学士学位(师从王道全教授),2006年获得北京大学博士学位(师从杨震教授),同年进入美国加州Scripps研究所从事博士后研究(师从Phil Baran教授)。2008年加入北京大学深圳研究生院任教,2013年调入南方科技大学,现任南方科技大学化学系终身教授。已完成20多个具有较大合成挑战性的重要生理活性复杂天然产物的首例全合成,曾以通讯作者身份在美国化学会会刊(J. Am. Chem. Soc.)和德国应用化学(Angew. Chem. Int. Ed.)发表多篇研究论文。2015年获得国家基金委优秀青年科学基金资助,2016年入选广东省百千万工程领军人才,2017年入选国家科技部中青年科技创新领军人才,2017年获得中国化学会“维善”天然产物合成化学奖,2018年入选国家中组部“万人计划”领军人才等。


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