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[材料资讯] 徐效华:过渡金属催化的苯酚间位C–H键和原位C–O键的连续官能化反应

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发表于 2019-3-22 08:45:24 | 显示全部楼层 |阅读模式
长期以来,过渡金属催化的C–H键官能化领域里导向基团的安装和移除一直是导向基团协助的C–H键活化及其官能化反应所面临的一个重要挑战。比如导向邻位C–H官能化的2-吡啶氧基团的移除涉及到多步反应步骤(Fig. 1a),因此在移除导向基团的同时并直接进行相应的官能化反应,无疑对于合成多官能团衍生物具有显著的原子经济性和步骤经济性(N. Chatani et al., J. Am. Chem. Soc.2015, 137, 1593)。

过渡金属催化

过渡金属催化

徐效华课题组前期有关基于杂芳基醚类苯酚C–O键活化及其官能化反应研究基础之上(Z. Jin et al., J. Org. Chem.2013, 78, 5078),与美国Scripps研究所余金权教授合作成功开发了一类新颖的基于1,3,5-三嗪结构的双官能团指向模板。该指向模板在钯催化的苯酚间位C–H键烯基化反应中具有优越的区域选择性(meta: others> 20:1),此外,这一指向模板还具有合成简便、易于安装和移除等优点。同时,这一指向模板在镍催化的C–O键活化及其官能化反应中也表现出了优越的活性,因此可以用于从广泛苯酚底物高效合成相应的1,3-双取代的芳烃衍生物(Fig. 2)。另外,该指向模板还可以从C–O键官能化反应中高产的回收和再生。
相关工作发表于最近的J. Am. Chem. Soc.2019, 141, 1903–1907。课题组博士生徐健聪和硕士生陈晶晶为该论文的共同第一作者。研究工作得到了国家自然科学基金的资助。

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