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[材料资讯] 叶龙武教授团队基于炔酰胺的轴手性构建方法学研究进展

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发表于 2023-5-24 09:00:02 | 显示全部楼层 |阅读模式
我院叶龙武教授团队的周波副教授与吕鑫教授课题组合作在基于炔酰胺的轴手性构建方法学研究方面取得重要进展,相关成果以“Organocatalytic intramolecular (4 + 2) annulation of enals with ynamides: atroposelective synthesis of axially chiral 7-aryl indolines”为题于近日在线发表于Chem. Sci.(Doi:10.1039/D3SC01880F)。
        轴手性骨架广泛存在于天然产物与药物分子中,并作为手性配体或催化剂应用于不对称催化领域。炔烃作为一类重要的有机合成子,具有廉价易得、转化丰富等优点。近年来,炔烃化学在轴手性分子合成中的应用受到了人们广泛的关注。然而,已报道的该类反应大多数需要使用过渡金属催化剂,而有机小分子催化的该类不对称反应主要局限于Michael受体类型的炔烃或联烯类中间体。

炔酰胺

炔酰胺
        研究团队在先前课题组手性二级胺催化炔酰胺的对映选择性环化反应(Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58, 16252)以及手性金属或酸催化炔酰胺环化反应合成轴手性化合物(Angew. Chem. Int. Ed. 2022, 61, e202201436; Angew. Chem. Int. Ed. 2023, 62, e202303670)的研究基础上,从萘基取代的炔酰胺-烯醛化合物出发,以脯氨酸衍生的手性二级胺催化该反应,通过催化剂与醛基缩合、烯胺亚胺互变、分子内(4+2)环化反应,高效、高对映选择性地构建了一系列7-芳基吲哚啉轴手性骨架。该反应具有以下特点:1)首次通过手性二级胺催化炔酰胺环化反应构建轴手性骨架;2)首次实现了7-芳基吲哚啉轴手性化合物的催化不对称合成;3)由该骨架衍生的手性膦配体能够用于钯催化的不对称反应中,具有良好的应用价值;4)反应具有良好的底物普适性和高对映选择性;5)通过密度泛函理论(DFT)计算,进一步明析了该类环化反应的机理和不对称控制模式。
        该论文共同第一作者为我院2019级博士生张智鑫(现为厦门大学博士后)和2020级硕士生刘立高,我院周波副教授和吕鑫教授为共同通讯作者。特别感谢魏赞斌工程师协助完成单晶测试。研究工作得到国家自然科学基金委(22125108,22121001,92056104)、厦门大学校长基金(20720210002)、国家基础科学人才培养基金(J1310024)等资助。
        论文链接:https://doi.org/10.1039/D3SC01880F
          文章来源:厦门大学
        叶龙武,厦门大学教授,1999.9-2003.7本科就读于浙江大学化学系,2003.9-2008.7博士就读于中科院上海有机所。2008.9-2011.6先后分别在美国The Scripps Research Institute 及加州大学圣巴巴拉分校(UCSB)从事博士后研究。2011.7进入厦门大学化学化工学院工作。独立工作以来已在Nat. Commun.、J. Am. Chem. Soc.、Angew. Chem. Int. Ed.等国际著名刊物上发表通讯作者论文50余篇。通讯作者论文被引用1100余次,h-index: 31。课题组目前致力于“过渡金属催化炔烃转化的选择性控制与多样性合成”。
        吕鑫,1969年3月生。现任厦门大学化学系教授,博士生导师,固体表面物理化学国家重点实验室研究员。1996年7月毕业于厦门大学化学系物理化学获博士学位后留校任教;2000年12月被聘为副研究员;2002年12月选优任研究员。




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