程国林教授课题组在C-糖苷的模块化构建方面取得了重要进展

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材料科学与工程学院程国林教授课题组在C-糖苷的模块化构建方面取得了重要进展，研究成果日前以“Modular and Stereoselective Synthesis of C-Aryl Glycosides via Catellani Reaction”为题发表于美国化学会旗舰期刊Journal of the American Chemical Society。 Journal of the American Chemical Society（JACS）杂志中文名称为《美国化学会志》，是材料和化学领域最具影响力的期刊之一，由美国化学会创办于1879年。
        C-糖苷与O-糖苷相比具有较高的化学和代谢稳定性，因此已被广泛用作碳水化合物模拟物。它们是许多天然产物和药物中必不可少的结构部分。该研究表明，Heck偶联、氢化、Suzuki偶联、Sonogashira偶联反应均可用于模块化、立体选择性地构建C-糖苷。在碳-氢健糖基化步骤中观察到的立体化学强烈支持SN1反应途径，该途径可能涉及氧羰基离子中间体。这项技术还可以直接合成各种高度修饰的C-（杂）芳基糖苷和糖苷-药效团结合物，这将为基于糖苷-药效团结合物的开发创造新的机会。利用该项技术，研究团队制备了一种达格列净（dapagliflozin，治疗二型糖尿病的SGLT2抑制剂）类似物（图1）。

图1 C-芳基糖苷的模块化构建

       论文第一作者为2018级博士生吕薇薇，其三年来以第一作者发表SCI论文7篇（5篇一区、2篇二区，总影响因子大于50）。研究生陈燕惠、文思、巴聃也为该研究作出了重要贡献。
       文章链接：https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/jacs.0c07634
       课题组主页：https://www.x-mol.com/groups/glcheng


       文章来源：华侨大学
        程国林 ， 华侨大学教授，博导，1982 年生。  2005年毕业于东北石油大学，之后在浙江大学获得硕士学位，2011年清华大学博士。主要从事碳碳键断裂与重组；炔烃官能团化；药物中间体的合成方面的研究。