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[专家学者] 南开大学化学学院薛小松

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发表于 2018-3-26 20:56:17 | 显示全部楼层 |阅读模式
薛小松,男,南开大学化学学院副教授,2013年获南开大学博士学位(师从程津培院士)。2010年8-10月在北京大学余志祥课题组交流学习。2011年6-8月及2012年5-10月在美国Utah State University物理有机化学家Vernon D Parker教授课题组交流访问。2017年9-2018年9月,在美国University of California, Los Angeles 美国科学院院士Ken N Houk教授课题组访问学者。研究领域为物理有机化学(理论有机方向),包括:1)物理有机氟化学;2)化学键能学;3)反应机理研究;4)计算化学。
已发表SCI收录学术论文40余篇,其中包括Chem. Rev., J. Am. Chem. Soc.,J. Org. Chem.,Org. Lett.等有机化学领域著名期刊。Chemical Science, Org. Lett.,J. Org. Chem.,Org. Biomol.Chem.,Tetrahedron Lett.,J. Fluorine.Chem.等期刊审稿人。 欢迎热爱有机化学、特别是喜欢理论有机化学且有志于科研的优秀本科生,研究生加入!


姓  名        薛小松        
性  别        男
出生年月        1983-11        
籍  贯        重庆市南川区
学  历        博士        
毕业院校        南开大学
职  称        副教授        
系所单位        化学系
特殊人才称号        2016年入选天津市“131”创新型人才第三层次
通讯地址        天津市卫津路94号 南开大学 六教318室
电 话        13512901971
电子邮件        xuexs@nankai.edu.cn
课题组网站        http://chem.nankai.edu.cn/dt.aspx?n=A001304358
研究领域        理论与计算有机化学:1)物理有机氟化学;2)化学键能学;3)反应机理研究;4)计算化学。


在研项目:
(1)青年教师及海外留学归国人员研究启动项目,“常见氟源释放氟\三氟甲基过程的基础热力学研究”(主持)2014.1-2015.12
(2)重大项目“C-H 键活化的热力学基础-离子液体中有机化合物的键能和基于化学键能量学的反应机理及溶剂化作用研究”,(参与)2014.01-2018.12。
(3) 国家自然科学基金青年基金,“路易斯酸促进/催化C(sp3)-F键活化机理的理论研究”(主持)2015.1-2017.12
(4) 国家自然科学基金面上项目,“亲电三氟甲硫基化试剂的结构―SCF3基团转移能力关系及反应机理的理论研究”(主持)2018.1-2021.12
招生学科:有机化学。欢迎热爱有机化学、特别是对理论有机化学感兴趣且有志于科研的优秀本科生,研究生加入!     

荣誉和奖励        南开大学优秀博士毕业生
科研成果与代表作        在Chem. Rev., J. Am. Chem. Soc.,J. Org. Chem.,Org. Lett.等有机化学领域著名期刊已发表SCI收录学术论文40余篇,引用600余次:


部分发表文章:
[1] Li, Man; Yueqian Sang; Xue, Xiao-Song;* Cheng, Jin-Pei. Origin of Stereocontrol in Photoredox Organocatalysis of Asymmetric α-Functionalizations of Aldehydes. J. Org. Chem. 2018. 83, 3333.
[2] Zhengwei Guo; Man Li; Xue-Qing Mou; Gang He;* Xiao-Song Xue*; Gong Chen* Radical C–H Arylation of Oxazoles with Aryl Iodides: dppf as an Electron-Transfer Mediator for Cs2CO3. Org. Lett., 2018, 20, 1684.
[3] Li, Man; Zhen, Hanliang; Xue, Xiao-Song;* Cheng, Jin-Pei. Ordering the relative power of electrophilic fluorinating, trifluoromethylating, and trifluoromethylthiolating reagents: A summary of recent efforts. Tetrahedron Lett. 2018. https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2018.02.039. (Invited review)
[4] Li, Man; Xue, Xiao-Song;* Cheng, Jin-Pei. Mechanism and Origins of Stereoinduction in Natural Cinchona Alkaloid Catalyzed Asymmetric Electrophilic Trifluoromethylthiolation of β-Ketoesters with N-Trifluoromethylthiophthalimide as Electrophilic SCF3 Source. ACS Catal., 2017, 7, 7977.
[5] Li, Man; Zhou, Biying; Xue, Xiao-Song;* Cheng, Jin-Pei. Establishing the Trifluoromethylthio Radical Donating Abilities of Electrophilic SCF3-Transfer Reagents. J. Org. Chem. 2017. 82, 8697.
[6] Xue, Xiao-Song;# Ji, Pengju,# Zhou, Biying; Cheng, Jin-Pei*. The Essential Role of Bond Energetics in C–H Activation/Functionalization. Chem. Rev. 2017, 117, 8622. (# equally contribution)
[7] Jiang, Shan; Yan, Tai-Shan; Han, Yong-Chao; Cui, Li-Qian; Xue, Xiao-Song;* Zhang, Chi* Hypervalent-Iodine-Mediated Formation of Epoxides from Carbon(sp2)–Carbon(sp3) Single Bonds. J. Org. Chem. 2017, 82, 11691.
[8] Yang, Jin-Dong; Wang, Ya; Xue, Xiao-Song;* Cheng, Jin-Pei*. A Systematic Evaluation of the N-F Bond Strength of Electrophilic N-F Reagents: Hints for Atomic Fluorine Donating Ability. J. Org. Chem. 2017, 82, 4129.
[9] Li, Man.; Wang, Ya; Xue, Xiao-Song;* Cheng, Jin-Pei. A Systematic Assessment of Trifluoromethyl Radical Donor Abilities of Electrophilic Trifluoromethylating Reagents. Asian J. Org. Chem. 2017. 6, 235.
[10] Zhou, Biying; Xue, Xiao-Song;* Cheng, Jin-Pei. Theoretical study of Lewis acid activation models for hypervalent fluoroiodane reagent: The generality of “F-coordination” activation model. Tetrahedron Lett. 2017, 58,1287.
[11] Zhou, Biying; Yan, Taishan.; Xue, Xiao-Song;* Cheng, Jin-Pei. Mechanism of Silver-Mediated Geminal Difluorination of Styrenes with a Fluoroiodane Reagent: Insights into Lewis-Acid-Activation Model. Org. Lett. 2016, 18, 6128.
[12] Yan, Taishan.; Zhou, Biying; Xue, Xiao-Song;* Cheng, Jin-Pei*. Mechanism and Origin of Unexpected Chemoselectivity in Fluorocyclization of o-Styryl benzamides with a Hypervalent Fluoroiodane Reagent. J. Org. Chem. 2016, 81, 9006.
[13] Li, Man.; Guo, Jinping; Xue, Xiao-Song;* Cheng, Jin-Pei*. Quantitative Scale for the trifluoromethylthio Cation-Donating Ability of Electrophilic Trifluoromethylthiolating Reagents. Org. Lett. 2016, 18, 264.
[14] Li, Man.; Xue, Xiao-Song;* Guo, Jinping; Wang, Ya; Cheng, Jin-Pei*.An Energetic Guide for Estimating Trifluoromethyl Cation Donor Abilities of Electrophilic Trifluoromethylating Reagents: Computations of X–CF3 Bond Heterolytic Dissociation Enthalpies. J. Org. Chem. 2016, 81, 3119.
[15] Xue, Xiao-Song;* Wang, Ya; Man, Li; Cheng, Jin-Pei*. Comprehensive Energetic Scale for Quantitatively Estimating the Fluorinating Potential of N–F Reagents in Electrophilic Fluorinations. J. Org. Chem. 2016, 81, 4280.
[16] Zhang, Panpan; Li , Man; Xue, Xiao-Song;* Xu, Chunfa; Zhao, Qunchao; Liu, Yafei; Wang, HaoYang; Guo, Yinlong; Lu, Long;* Shen, Qilong.* N-Trifluoromethylthiodibenzenesulfonimide: A Shelf-Stable, Broadly Applicable Electrophilic Trifluoromethylthiolating Reagent. J. Org. Chem. 2016, 81, 7486.
[17] Xue, Xiao-Song;* Wang, Ya; Chen, Yang; Ji, Pengju, Cheng, Jin-Pei*. Toward Prediction of the Chemistry in Ionic Liquids: An Accurate Computation of Absolute pKa Values of Benzoic Acids and Benzenethiols. J. Org. Chem. 2015, 80, 8997.
[18] Xue, Xiao-Song; Chen, Yang; Li, Xin;* Cheng, Jin-Pei*. Computational Study on the pKa Shifts in Proline Induced by Hydrogen-bond Donating Co-catalysts J. Org. Chem. 2014, 79, 1166.
[19] Xue, Xiao-Song; Chen, Yang; Li, Xin; Cheng, Jin-Pei*. Computation of Standard Equilibrium Acidity of C-H Acids in Ionic Media: Shedding Light on Predicting Changes of Chemical Behavior by Switching Solvent System from Molecular to Ionic. Org. Chem. Front. 2014, 1, 176.
[20] Xue, Xiao-Song; Li, Xin; Yu, Ao;* Chen, Yang; Song, Chan; Cheng, Jin-Pei*. Mechanism and Selectivity of Bio-inspired Novel Cinchona Alkaloid Derivatives Catalyzed Asymmetric Olefin Isomerization: A Computational Study. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 7462.
[21] Xue, Xiao-Song; Yu, Ao;* Cai, Yu; Cheng, Jin-Pei. A Computational Reinvestigation of the Formation of N-Alkylpyrroles via Intermolecular Redox Amination. Org. Lett. 2011, 13, 6054.


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发表于 2020-8-26 17:09:30 | 显示全部楼层
物理有机化学是有机化学的重要一环,为合成化学和有机方法学提供理论指导。近十年有机氟化学蓬勃发展,然而大多集中在新反应和新试剂的开发,解释其反应规律的物理有机氟化学发展极为滞后,国内外相关的研究小组不多。南开大学薛小松副教授是国内外专注于物理有机氟化学的主要研究者之一,提出了采用键能参数定量表征亲电氟(烷)基转移试剂的基团转移能力,系统建立了首个阳离子和自由基F、CF3和SCF3基团供给能力标度,阐明了常用亲电氟(氟烷基)试剂的结构-活性关系,为理性开发新试剂和反应提供了定量参考依据。并建立了一系列标度,为氟化学研究人员理清结构-反应性之间的关系提供了指导意义。2020年,薛小松副教授等人在Acc. Chem. Res.上对该课题组和其他课题组在亲电氟化试剂(F)、三氟甲基化试剂(CF3)和三氟甲硫基化试剂(SCF3)活性标度的计算和实验成果进行了总结。みおちゃん对其全文进行了翻译(EOC编辑部负责校稿和排版),本文共六千余字,希望能给大家带来启迪。本文是全文翻译版,希望快速获取精华的读者可直接参考图2,图7,图8,图12,图16,图23,所有图片来源于American Chemical Society (Acc. Chem. Res.)。

亲电氟化

亲电氟化


       氟元素位于周期表右上方,这一独特位置赋予氟最高的电负性、极弱的可极化能力、原子半径小和C-F键强度高等独特性质。因此,有机物中引入氟原子经常会显著地影响其物理、化学和生物性质。氟是医药和农药中的“魔力元素”,市场上约30%的农药和20%的医药含有氟,氟化物也被广泛应用于先进功能材料中。因此开发高效试剂和新颖策略向有机分子引入氟或含氟结构砌块已经成为当前主要的研究热点。
       众多氟化学家已经发展了数目可观的亲电氟化(F)、三氟甲基化(CF3)和三氟甲硫基化(CF3S)试剂(图1)。其中,很多试剂已经商业化,如SelectFluor, NFSI, Umemoto试剂, Togni试剂, Billard试剂, Shen试剂等等。这些试剂活性跨度广,能向多种多样的亲核底物引入F, CF3和SCF3基团。最近发现一些亲电试剂也可以用作自由基源(图2),这引发了自由基氟化/三氟甲基化/三氟甲硫基化反应的复兴。这些通用试剂的出现,特别是其商业化为近年合成有机氟化学的革命性进展做出了贡献。



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