厦门大学化学化工学院有机化学研究所徐海超

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徐海超，厦门大学化学化工学院教授，博士生导师、课题组长，入选闽江学者特聘教授。徐海超教授课题组长期致力于有机电合成方法的发展，在其开发的电氧化形成酰胺及亚胺类氮自由基的新方法基础上，最近发展了酮肟电氧化形成肟自由基的新方法，首次实现了肟自由基与芳烃的反应，为合成氮杂多环芳烃提供了新的途径。
徐海超
通讯地址：厦门大学化学化学化工学院　　邮编：361005
E-mail:haichao.xu@xmu.edu.cn
课题组网站：http://chem.xmu.edu.cn/groupweb/hcxu/index.asp
个人简历：
教授 （厦门大学，2014–）
副教授 （厦门大学，2013–2014）
博士后(耶鲁大学，2011–2013)
博士（华盛顿大学，2006–2010）
学士（厦门大学，2002-2006）
研究兴趣：
电有机合成，自由基化学，金属催化
近期主要代表论著：

• Xu, H.-C.; Chowdhury, S.; Ellman, J. A. “Asymmetric Synthesis of Amines Using tert-Butanesulfinamide.” Nature Protocols 2013, 8, 2271.
• Baguley, T. D.; * Xu, H.-C.; * Chatterjee, M.; Nairn, A. C.; Lombroso, P. J.; Ellman, J. A. “Substrate-Based Fragment Identification for the Development of Selective, Nonpeptidic Inhibitors of Striatal-Enriched Protein Tyrosine Phosphatase.” (*Equal contribution). J. Med. Chem. 2013, 56, 7636.
• Perkins, R. J.; Xu, H.-C.; Campbell, J.; Moeller, K. D. “Anodic coupling of carboxylic acids to electron-rich double bonds: A surprising non-Kolbe pathway to lactones” Beilstein J. Org. Chem. 2013, 9, 1630.
• Campbell, J.; Xu, H.-C.; Moeller, K. D. “Investigating the Reactivity of Radical Cations: Experimental and Computational Insights into the Reactions of Radical Cations with Alcohol and p-Toluene Sulfonamide Nucleophiles.” J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 18338.
• Xu, H.-C.; Moeller, K. D. “Intramolecular Anodic Olefin Coupling Reactions: Use of the Reaction Rate to Control Substrate/Product Selectivity.” Angew. Chem. Intl. Ed. 2010, 49, 8004.
• Xu, H.-C.; Moeller, K. D. “Intramolecular Hydroamination of Dithioketene Acetals: An Easy Route to Cyclic Amino Acid Derivatives.” Org. Lett. 2010, 12, 5174.
• Xu, H.-C.; Moeller, K. D. “Intramolecular Anodic Olefin Coupling Reactions: Using Competition Studies to Probe the Mechanism of Oxidative Cyclization Reactions.” Org. Lett. 2010, 12, 1720.
• Xu, H.-C.; Moeller, K. D. “Intramolecular Anodic Olefin Coupling Reactions and the Synthesis of Cyclic Amines.” J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 2839.
• Xu, H.-C.; Moeller, K. D. “Intramolecular Anodic Olefin Coupling Reactions: The Use of a Nitrogen Trapping Group.” J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13542.
• Xu, H.-C.; Brandt, J. D.; Moeller, K. D. “Anodic Cyclization Reactions and the Synthesis of (?)-Crobarbatic Acid.” Tetrahedron Lett. 2008, 49, 3868.
• Dai, C.-F.; Cheng, F.; Xu, H.-C.; Ruan, Y.-P.; Huang, P.-Q. “Diversity-Oriented Asymmetric Synthesis of Hapalosin: Construction of Three Small C9/C4/C3-Modified Hapalosin Analogue Libraries.” J. Comb. Chem. 2007, 9, 386.
  

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徐海超教授课题组在有机电合成研究方面取得新进展，相关成果以“Practical and stereoselective electrocatalytic 1,2-diamination of alkenes”为题在线发表于《自然·通讯》(Nature Communications, 2019, 10, 4953)。

　　1,2-二胺结构广泛存在于天然产物、药物和不对称合成中使用的催化剂中。烯烃双胺化，即在烯烃两端同时引入两个氨基，是合成1,2-二胺最为简便和高效的方法之一。但该方法面临着诸多挑战，是有机合成中有待解决的难题。其难点主要是源于二胺产物对过渡金属催化剂的抑制作用以及难以控制反应非对映选择性和区域选择性。
　　徐海超课题组对电化学促进的烯烃双官能团化反应进行了深入研究，该课题组蔡晨燕同学前期通过电合成方法实现了烯烃与二醇的脱氢环化反应(Nature Communications, 2018, 9, 3551)，为饱和氧杂环提供高效合成途径。在此基础上，课题组实现了烯烃与磺酰胺的脱氢环化反应，通过进一步脱除磺酰基成功实现了高非对映选择性和区域选择性的烯烃双胺化反应，为1,2-二胺类化合物提供高效、简便的合成方法。使用单取代的磺酰胺为原料可制备具有两个不同胺基的二胺化合物。该工作通过有机电子转移催化剂与电的结合避免了过渡金属催化剂和氧化剂的使用，且增强了底物和官能团的兼容性。
       该项研究实验部分主要由博士生蔡晨燕完成，研究助理束晓敏参与了部分化合物的合成。研究工作得到国家重点研发计划纳米科技重点专项（项目批准号：2016YFA0204100）、国家自然科学基金（项目批准号：21672178）、长江学者和创新团队发展计划、中央高校基本科研业务费专项资金的资助。
       论文链接：https://doi.org/10.1038/s41467-019-13024-5

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徐海超课题组与程俊课题组合作，在有机电合成研究方面取得新进展，相关成果以“Site-selective electrooxidation of methylarenes to aromatic acetals”为题在线发表于《自然·通讯》(Nat. Commun. 2020, 11, 2706)。                                             
       醛可参与多种反应，是用途最为广泛的有机合成中间体之一。其中芳香醛已被用于合成精细化学品、营养食品、功能材料和药物等。由于甲基芳烃稳定、易得，且易于处理，其苄位氧化是制备芳香醛的一种很有吸引力的策略。然而，由于醛易发生过度氧化且当底物含有多个易氧化位点时，反应的化学和区域选择性仍不易控制，导致结构复杂的甲基芳烃的选择性氧化仍极具挑战。此外，杂原子配位还易引起的催化剂毒化。以上两个问题导致与医药相关的苯并杂环的苄位氧化仍难以实现。

      徐海超课题组前期利用电化学促进的环化反应发展了系列苯并杂环的合成新方法（Acc. Chem. Res. 2019, 52, 3339）。在本工作中，他们利用电化学发展了位点选择性氧化甲基苯并杂环合成芳香二甲基缩醛的方法。电解得到的芳香二甲基缩醛产物经水解即得到芳香醛。该电合成方法利用苯并杂环本身的电子结构特点实现位点选择性，而无需使用氧化试剂和金属催化剂。该方法可用于苯并咪唑、苯并恶唑、苯并噻唑、氧化吲哚、吡啶并咪唑等多种重要环系的位点选择性氧化，为发展位点选择性C-H官能化反应提供了新思路。通过与程俊课题组合作，利用理论计算分析了芳烃自由基阳离子关键反应中间体的LUMO和自然布局分析（NPA）电荷，并建立了反应区域选择性预测模型。
       该项研究实验部分主要由我院2017级博士生熊鹏（前期发表的一作论文包括：J. Am. Chem. Soc. [2018, 140, 16387; 2018, 140, 2460; 2017, 139, 2956], Angew. Chem. Int. Ed. 2016, 55, 2226等）和已毕业的赵怀波博士共同完成，理论计算部分由程俊课题组范雪婷博士完成。刘占江、龙浩、揭亮华、徐品、吴正舰等学生参与了研究工作。该研究得到国家重点研发计划纳米科技重点专项（2016YFA0204100）、国家自然科学基金（21672178、21971213）和中央高校基本科研业务费的资助。
       论文链接：https://www.nature.com/articles/s41467-020-16519-8